Date post: | 04-Jul-2015 |
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Son componentes esenciales de los seres vivos, constituyen parte fundamental de todas las membranas celulares.
En los animales forman el principal material de reserva energética (grasas neutras)
Desde el punto de vista nutritivo los lípidos de la dieta tienen alto contenido energético y además vehiculizan vitaminas liposolubles.
Constituyen un grupo de compuestos de importante actividad fisiológica, como algunas vitaminas, hormonas, ácidos biliares
El estudio de los lípidos se distingue de acuerdo con la complejidad de la molécula
Lípidos simples: los acilgliceroles y las ceras
Complejos: fosfolípidos, los glucolípidos y las lipoproteínas
Sustancias asociadas a los lipidos: esteroles, terpenos, vitaminas liposolubles.
Son ácidos mono-carboxílicos de
cadena lineal. Solo en una muy
pequeña cantidad se encuentran libres;
la casi totalidad está combinada,
formando lípido simples o complejos. (4
a 22 C)
Los acidos grasos de origen animal
poseen en general numero par de
atomos de carbono, pueden ser
saturados o insaturados
El nombre sistemático de los ácidos grasos se forma agregando el sufijo oico al del hidrocarburo del cual derivan, pero es más frecuente el uso del nombre común.
Los carbonos de la cadena de un ácido graso se numeran a partir del que tiene el grupo carboxilo al cual se le asigna el número uno. También se utiliza letras griegas, llamando alfa al carbono adyacente al de la función carboxilo (C2) y a los siguientes.
Una notación simplificada consiste en anotar el número de carbonos de su cadena, seguido de dos puntos y otro número que señale la cantidad de dobles enlaces que posee. Por ejemplo para el ácido esteárico seria 18:0; el linoleico 18:3. Para ácidos insaturados, además de el número de dobles enlaces, se debe indicar la posición de los mismos, para ello se coloca a continuación de la notación anterior y entre paréntesis, el o los números de carbono en el que comienza un doble enlace. Por ejemplo: el ácido oleico será 18:1 (9), el doble enlace se encuentra entre el carbono 9 y 10, el ácido araquidónico será 20:4 (5,8,11,14)
Estructura de los ácidos grasos insaturados
C O O H
C O O H
C O O H
C O O H
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
Ác.oleicoÁc.linoleico
Ác.linolénico
Ác.araquidónico
Son constituyentes de moléculas más
grandes, como por ejemplo: grasas,
Fosfolípidos, etc.
Son combustibles celulares de elección.
Solubilidad:
Los ácidos grasos están constituidos por un grupo polar (hidrófilo), representado por la función carboxilo, y un grupo no polar (hidrófobo), constituido por la cadena hidrocarbonada. La solubilidad disminuye a medida que la cadena crece. Ácidos grasos de más de 6 carbonos son prácticamente insolubles en agua y solubles es solventes orgánicos, pues prevalece la cadena hidrófoba sobre el grupo carboxilo, hidrófilo.
Punto de fusión y ebullición
El punto de fusión aumenta con el largo de la cadena. Ácidos grasos saturados de dos a ocho carbonos son líquidos (considerados a 20º C ) mientras que los de mayor numero de carbono son sólidos.
La presencia de un doble enlace disminuye el punto de fusión que desciende aun más al aumentar el número de dobles enlaces en la cadena. El punto de fusión del acido esteárico es 69,9º C; por lo tanto es sólido a 20ºC, cuando hay un doble enlace en el carbono 9 el ácido esteárico se convierte en oleico y el punto de fusión desciende a 13,4ºC. La adición de un doble enlace mas entre carbono 12 y 13 del acido oleico genera linoleico, cuyo punto de fusión es -5ºC.
Isomería geométrica Los ácidos grasos saturados adoptan diferentes
disposiciones espaciales, pues los enlaces simples entre carbonos permiten la libre rotación. Los ácidos grasos saturados o etilénicos poseen una estructura más rígida, porque el doble enlace fija a los dos carbonos y no les permite rotar. La existencia de dobles enlaces crea la existencia de isomería geométrica. De acuerdo con la posición de4 los sustituyentes según el plano determinado por la doble ligadura, se tienen isómeros cis-trans.
Casi la totalidad de ácidos grasos insaturados naturales se presentan como isómeros cis.
Propiedades dependientes del grupo carboxilo.
Carácter acido. El grupo carboxilo es el responsable del carácter acido. El acido acético muy soluble en agua se disocia en acetato e hidrogeno. Al aumentar el número de átomos de carbono en la cadena se reduce la solubilidad y disminuye el carácter acídico.
Formación de sales (jabones) al remplazar el grupo carboxilo por un metal, se forma una sal. Las sales se designan agregando el sufijo “ato” al nombre del acido y el metal correspondiente (ej. Estereato de potasio). Estas sales de ácidos grasos se denominan jabones y son solubles en agua y actúan como emulsionantes o detergentes.
Propiedades dependientes de la cadena carbonada
Oxidación. Los ácidos grasos no saturados se oxidan fácilmente. Por ejemplo, el oxigeno atmosférico puede oxidar acido oleico a la altura del doble enlace, formando peróxidos. Este peróxido es susceptible a seguir oxidándose y producir la ruptura de la cadena hidrocarbonada del acido graso en el sitio donde se encontraba el doble enlace. Se originan diferentes compuestos de oxidación responsables del olor y sabor rancio de las grasas oxidadas.
Hidrogenación en la naturaleza son más
abundantes los ácidos grasos no
saturados. En la industria son, en general,
más útiles los ácidos grasos saturados.
Para obtener estos a partir de los
primeros se procede a la hidrogenación
en presencia de catalizadores (Pt, Ni, Pd,
etc.). los hidrógenos se adicionan a los
dobles enlaces y estos desaparecen.
Halogenación. Los dobles enlaces adicionan fisilmente halógenos (F, Cl, Br, I) esta propiedad se utiliza para conocer el grado de saturación de los ácidos grasos constituyentes de un materia biológico; generalmente se emplea yodo. En condiciones controladas la masa de halógeno consumida por una determinada cantidad de sustancia, es proporcional al número de dobles ligaduras existentes. Se define como numero de Iodo la cantidad en gramos, necesaria para halogenar 100 g de un material lipídico.
Ácidos grasos saturados: solidos a Tº ambiente
Cadena corta Ácido butírico (ácido butanoico)
Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico)
Ácido valérico (ácido pentanoico)
Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
› Cadena larga:
Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
› Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos
grasos insaturados con un solo doble enlace.
Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
› Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos
insaturados con varios dobles enlaces.
Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-
octadecadienoico) ( es un ácido graso esencial)
Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-
octadecadienoico) (es un ácido graso esencial)
Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-
5,8,11,14-eicosatetrienoico) (es un ácido graso
esencial)
Se llaman ácidos grasos esenciales a
algunos ácidos grasos, como el
linolénico o el araquidónico que el
organismo no puede sintetizar, por lo
que deben obtenerse por medio de la
dieta.
Una grasa neutra consiste en una
molécula de glicerol unida a uno, dos o
tres ácidos grasos. El glicerol es un
alcohol de tres carbonos.
Las grasas y aceites cumplen
principalmente con la función de
reserva de energía en forma más
eficiente que los glúcidos.
Actúan en la termorregulación, como
aislante térmico
Solubilidad
Punto de fusión. Depende de los ácidos grasos que intervienen en su constitución.
El predominio de ácidos grasos insaturados o saturados de cadena corta es responsable del estado líquido de una grasa natural a temperatura ambiente, este es el caso de los aceites vegetales.
Hidrólisis Por calentamiento con agua en medio ácido, los acilgliceroles sufren hidrólisis con la separación del glicerol y de los ácidos grasos.
Los acillgliceroles se escinden fácilmente cuando se calientan en contacto con bases fuertes (Na OH, K OH) dando glicerol y las ales correspondientes de los ácidos grasos (jabones). Este proceso recibe el nombre de saponificación
Hidrogenación En la industria se obtienen grasas sólidas por hidrogenación de los aceites. Es muy común la hidrogenación de aceites, para la obtención de margarinas;
Oxidación Los acilgliceroles pueden también sufrir oxidación a nivel de sus ácidos grasos etilénicos, como se indicó anteriormente para estos. Se originan así productos que les dan olor y sabor rancio (proceso de enranciamiento de grasas).
Los lipidos poseen un valor calórico de
9,3 kcal/g, superior al de los
carbohidratos 4,1kcal/g.
Forma eficiente y concentrada de
almacenar energia, no retienen agua
asociada, a diferencia del glucógeno
Se almacena mayor cantidad de
energia con menos peso.
Son esteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y ácidos grasos superiores. Por ejemplo en la cera de abejas, uno de los componentes más importantes está constituido por el éster de un alcohol de 30 carbonos (C30H61OH) y el ácido palmítico. Son sólidos a temperatura ambiente e insolubles en agua. Generalmente cumplen papeles de protección y lubricación. En animales contribuyen a lubricar la piel e impermeabilizar pelos y plumas.