Date post: | 02-Feb-2016 |
Category: |
Documents |
Upload: | miguel-torres-aguirre |
View: | 343 times |
Download: | 0 times |
1
Semana 16
HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Definición, representación y formula general
Nomenclatura UIQPA y Común Serie homóloga. Isómeros estructurales
Propiedades físicas. Reacciones químicas: Combustión completa e incompleta, Halogenación
CICLOALCANOS Fórmulas, nomenclatura UIQPA (un sustituyente)
Usos e importanciaLAB. 16: Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos
2
• Alcanos ó parafinas• son hidrocarburos (C e H), saturados• fórmula general CnH 2n + 2
• nombre terminado en ano• estables, poco reactivos• tienen reacciones de sustitución
3
Propiedades físicas
• insolubles de agua por ser apolares.• menos densos que el agua, flotan (como se ve
en los derrames de petróleo).• sus puntos de ebullición aumentan con el
numero de Carbonos de la cadena.• los isómeros ramificados tienen puntos de
ebullición menor que los lineales.• son incoloros, inodoros e insípidos.
4
Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente
• De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano)
• De 5 a 17 carbonos: líquidos (ej: gasolina, aceite mineral)
• De 18 y más C: sólidos (ej: parafina de candelas)
5
Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal
NOMBRENo. de Carbo
nos
FORMULA MOLECULAR
FORMULA ESTRUCTURA
L CONDENSADA
PUNTO DE
EBULLICION
°C
PUNTODE
FUSION°C
DENSIDADg/ml
METANO 1 CH4CH4 -167.7 -182.5
ETANO 2 C2H6CH3CH3 - 88.6 -183.3
PROPANO 3 C3H8CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005
BUTANO 4 C4H10CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787
PENTANO 5 C5H12CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572
HEXANO 6 C6H14CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603
HEPTANO 7 C7H16CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837
OCTANO 8 C8H18CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026
NONANO 9 C9H20CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177
DECANO 10 C10H22CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299
6
Sistemas de nomenclatura
• Sistema Común: no tiene normas, da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.
• UIQPA ó IUPAC (siglas en inglés) significa Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.
Da las normas y reglas para nombrar los compuestos orgánicos.
77
Primeros veinte alcanos lineales
NOMBRENo. de
CarbonosFORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPANO 3 CH3CH2CH3
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
8
NOMBRES DE RADICALES Ó SUSTITUYENTES
NOMBRESe
escribe FÓRMULA NOMBRE
Se escribe FÓRMULA
Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2-
Etilo Etil CH3CH2- Heptilo Heptil CH3(CH2)5CH2-
Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2-
Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2-
Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-
9
Para diferenciar los isómeros estructurales de cadena ó de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej:
9
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
PENTANO2-METILBUTANO
2,2-DIMETILPROPANO
10
Nomenclatura Común
Para diferenciar las estructuras de algunos isómeros sencillos se utilizan algunos prefijos:• prefijo n- antes del nombre del alcano cuando
la cadena de átomos de carbono es lineal.Ejemplo :
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.
Prefijo Iso
11
CH3
CH3CH2
Isopropil
Isopropano
CH3
CHCH3
CH3
Isobutano
CH3
CHCH2CH2CH3
CH3
Isohexano
Diferencia los Isómeros con un grupo metilo unido a un segundo carbono
Prefijo sec- Significa carbono secundario. Ej: el grupo sec-butilo tiene un carbono 2º que puede
enlazarse a otro grupo.
El prefijo sec- se usa para hidrocarburos de 3 y 4carbonosEj: bromuro de sec-butilo
12
CH3CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
Br
Prefijo ter
terbutil o terbutilo
13
CH3
CH3-C - CH3
Significa carbono terciario Ej: el grupo ter-butilo, tiene un carbono terciario que pude enlazarse a otro grupo.
CH3
CH3-C-CH3
Cl
CH3
CH3-C-CH3
OH
Alcohol ter-butilicoCloruro de ter-butilo
Prefijo neoDiferencia isómeros con un carbono 4º ó dos grupos metilo en el
segundo carbono de una cadena
Ej: neopentil(Como radical o grupoSustituyente en una cadena)
14
CH3
CH3-C-CH2 - CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
Neopentano Neohexano
CH3
CH3-C-CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-C-CH3
CH3
Neoheptano
15
Nomenclatura UIQPA
Reglas para nombrar alcanosSe identifican por el nombre terminado en ano1. Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano.2. Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones.• La numeración debe darle los números más pequeños
posibles a los carbonos que tienen sustituyentes.3. Indicar la posición de los sustituyentes (radicales ó grupos alquilo) con el número de carbono que ocupan en la cadena.
16
4. Nombrar en orden alfabético los radicales presentes (ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc.)5. Si el mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los número de los carbonos al que se unen. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético del nombre, Ej: ter-butil orden alfabético será b).6. Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones.7. Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.
EJEMPLO
17
123456
78
HIDROCARBURO BASE
OCTANO
2-metil4-etil6-metil
4-Etil-2,6-dimetiloctano
18
EjerciciosEscriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-
pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano
1.
2.
19
3.
4.
Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos:
1. 2,4,5-Trimetilheptano2. 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano3. 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano4. 5-terbutil-5-etildecano
20
Serie homóloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, la misma fórmula general, se diferencia del anterior y del posterior por un grupo —CH2—.
Las propiedades físicas de los homólogos de una misma familia varían gradualmente al aumentar su peso molecular.
Las propiedades químicas de los homólogos son semejantes.
21
22
Ejemplo de homólogos de alcanos
NOMBRE No. de Carbonos
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPANO 3 CH3CH2CH3
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
Isómeros estructurales:
Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente formula estructural. Tienen propiedades químicas y físicas diferentes.
¿Cuántos isómeros puede tener un alcano?
23
ATOMOS DE CARBONO
ISOMEROS ESTRUCTURALES
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
25 36,797,588
30 4,111,846,763
Ejemplo
24
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH3
BUTANO2- METILPROPANO
25
Propiedades Químicas de los AlcanosLos alcanos sufren reacciones de SUSTITUCIÓN:
Reacción de Halogenación y Combustión
Halogenación:
• Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ) y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )
• La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.
26
La reacción de halogenación no controlada, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Cloruro de Metilo
CH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl Dicloruro de Metilo
Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl Cloroformo
CH-Cl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl Tetracloruro de carbono
Luz Ultra Violeta
LUV
LUV
LUV
27
Los ejemplos de Halogenación de alcanos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano.
Ejemplo : CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl
Escriba la reacción del: Pentano + Bromo
LUV
28
CombustiónCombustión completa:Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno .Se produce dióxido de carbono , agua y energía.
CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + energía
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía
29
Combustión Incompleta:Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta.
2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O + energía
CH3CH2CH3 + 2O2 3 C + 4 H2O + energía
CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energía
CnH2n+2 + O2 C + H2O + energía
30
CICLOALCANOS
Cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado.
FORMULA GENERAL:
Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico
CnH2n
31
CICLOALCANOSLos mas sencillos de los compuestos cíclicos son:
NOMBRE ESTRUCTURA
Ciclopropano
CH2
CH2 CH2
Ciclobutano
CH2 CH2
CH2 CH2
32
NOMBRE ESTRUCTURA
Ciclopentano CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclohexano CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
33
Ejemplos1.
CH3
2. CH2CH3
3. CH3
34
Escriba la estructura del: 1. Metilciclopentano 2. Clorociclopropano3. Etilciclobutano 4. Ciclohexano